Esta habilidad para lograr resultados a través del gusto por un fútbol atractivo ha llevado a Jorge Valdano, nuevo director deportivo del Real Madrid tras la llegada a presidencia de Florentino Pérez, a apostar por el técnico chileno para tratar de acabar con la ‘tiranía’ que ha demostrado esta campaña el Barcelona de Pep Guardiola. Durante este lustro al frente del Villarreal, Pellegrini se ha significado en su gestión de grupo por primar el interés del equipo por encima de individualidades, una cualidad que sufrió en sus carnes el argentino Juan Román Riquelme, que tuvo que salir por la puerta de atrás del club cuando quiso anteponer al equipo sus intereses personales.
El enfrentamiento entre el astro argentino y el entrenador chileno acabó con el futbolista fuera del equipo. Pese a que Riquelme era la gran estrella en torno a la cual se había construido la plantilla, Pellegrini supo reconducir la dinámica del grupo hacia un juego más colectivo que siguió dando sus frutos. El Villarreal consiguió sin Riquelme el subcampeonato de Liga en la campaña 07-08, la mejor clasificación del club en toda su historia, y en la temporada que acaba de concluir se clasificó entre los ochos mejores equipos de Europa. Pellegrini, de 56 años, llegó al club castellonense en la temporada 04-05, tras haber entrenado con anterioridad al Universidad de Chile, el Palestino, el O’Higgins y la Universidad Católica en su país, el Liga de Quito en Ecuador y el San Lorenzo de Almagro y el River Plate en Argentina.
En las cinco campañas que ha dirigido al Villarreal ha logrado que su equipo acabara en la tercera, séptima, quinta, segunda y quinta plazas en el campeonato liguero, por lo que ha disputado en dos ocasiones la Liga de Campeones. La primera ocasión que jugó la máxima competición continental fue en la temporada 05-06, en la que llevó al Villarreal hasta las semifinales en su debut en este torneo, donde cayó ante el Arsenal, en una eliminatoria en la que Riquelme pudo llevar a su equipo a la prórroga de haber transformado una pena máxima en el último minuto.
En la temporada que acaba de concluir, el ‘submarino amarillo’ volvió a jugar la Liga de Campeones y en esta ocasión alcanzó los cuartos de final, donde de nuevo el Arsenal fue su verdugo. El único lunar de Pellegrini al frente del Villarreal ha sido la Copa del Rey, un torneo en el que su mayor logro fue alcanzar los cuartos de final en la temporada 07-08, ya que, de las cuatro restantes, en tres de ellas cayó en su primera eliminatoria y en la otra fue eliminado en la segunda.